9 luglio 1999, a Perugia si apre l’edizione di Umbria Jazz 99. È un’edizione caratterizzata dalla presenza di Pat Metheny che arriva in Umbria accompagnato da un trio formidabile, con Larry Grenadier al contrabbasso e con Bill Stewart alla batteria. Il concerto si tiene al Frontone straripante di folla entusiasta. L’edizione ’99 di Umbria Jazz è arricchita dalla presenza di un altro grande nome del pianismo jazz, Herbie Hancock che nel suo concerto ospita la cantante Giorgia. La chiusura del Festival è affidata a un cantautore storico del calibro di James Taylor.
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